Oficjalna dystrybucja Debian zawiera od 9 do 10 binarnych płyt DVD lub od 75 do 85 binarnych płyt CD (zależnie od architektury), oraz 10 źródłowych płyt DVD lub 59 źródłowych płyt CD. Dodatkowo istnieje wieloarchitekturowa płyta DVD, z wydaniem dla architektur amd64 oraz i386, razem z kodem źródłowym. Na architekturach amd64 i i386 Debian został również wydany jako dwa obrazy Blu-ray (BD), tyle samo zajmuje kod źródłowy. Ze względu na wielkości, część dużych pakietów została usunięta z płyt CD; pakiety te mieszczą się na płytach DVD i BD (i tam je pozostawiono).

Przy aktualizacji do wersji 3.14 dokonano wielu usprawnień w zakresie użyteczności i wprowadzono nowe funkcje.

Odświeżono projekt powłoki GNOME. Dolny obszar powiadomień jest większy, łatwiejszy w użyciu i mniej prawdopodobne aby wysunął się przypadkowo. Nowy obszar systemowy w górnym prawym rogu grupuje wszystkie potrzebne ustawienia w jednym miejscu.

Wygaszacz ekranu został zastąpiony przez "ekran blokady", który nadal udostępnia pewne podstawowe funkcje gdy użytkownik jest nieobecny. Można na przykład wstrzymać odtwarzanie muzyki, odebrać komunikat o nowej wiadomości poczty elektronicznej lub zmienić ustawienie jasności ekranu, a wszystko to bez podawania hasła. Gdy wciśnie się klawisz escape lub zacznie wprowadzać hasło, następuje powrót do ekranu logowania. Aby zachować spójność, menedżer logowania zachowuje się tak samo.

Wiele aplikacji, w tym menedżer plików Nautilus, edytor tekstu gedit i przeglądarka dokumentów evince przeprojektowano aby uzyskać bardziej zwarty wygląd, łącząc belkę tytułową okna z paskiem narzędzi. Pozostawiono w ten sposób więcej miejsca na dokumenty nad którymi pracuje użytkownik. Podobne zmiany dotknęły standardowe okna dialogowe.

Zintegrowano w pełni obsługę ekranów dotykowych, w tym także intuicyjnych gestów wykorzystujących kilka palców. GNOME obsługuje teraz ekrany o wysokiej rozdzielczości (HiDPI), w pełni wykorzystując je do uzyskania jak najprecyzyjniejszego obrazu.

GNOME obsługuje geolokalizację oraz zawiera aplikacje do nawigacji i przeglądania map.

Dokumentacja dla użytkowników jest pełniejsza i zawiera przewodniki wideo dla nowych użytkowników.

Więcej informacji można znaleźć w uwagach do wydania GNOME 3.14.

Wprowadzony w dystrybucji Debian 7 systemd jest teraz domyślnym systemem init. Udostępnia zaawansowane możliwości monitorowania, tworzenia logów i zarządzania usługami.

Choć został zaprojektowany jako bezpośredni zamiennik sysvinit (i co za tym idzie używa istniejących skryptów init SysV) to pakiet systemd może być w bezpieczny sposób zainstalowany obok sysvinit i uruchamiany opcją jądra init=/bin/systemd. Pakiet systemd-sysv zapewnia zamiennik /sbin/init.

Więcej informacji na ten temat można znaleźć na wiki Debiana (w języku angielskim).

Przestarzały protokół SSLv3 został wyłączony w tym wydaniu. Wiele systemowych bibliotek kryptograficznych oraz aplikacji serwerowych i klienckich skompilowano lub skonfigurowano bez obsługi tego protokołu.

Jądro Linux posiada mechanizm bezpieczeństwa który zapobiega wielu atakom przez dowiązania symboliczne. Jest on domyślnie włączony w jądrach Linux systemu Debian. Dzięki temu nie da się wykorzystać błędów związanych z /tmp i nie są one traktowane jako zagrożenie bezpieczeństwa. Osoby korzystające z własnych jąder Linux powinny włączyć tę funkcję za pomocą następującego ustawienia sysctl:

echo 1 > /proc/sys/fs/protected_symlinks

W rzadkich przypadkach wsparcie bezpieczeństwa pakietów obecnych w wydaniu Debiana musi zakończyć się przed końcem wsparcia całej dystrybucji. Wydanie Jessie zawiera nowy pakiet (debian-security-support) który ostrzega o takich przypadkach. Informuje również o pakietach z ograniczonym wsparciem bezpieczeństwa. Z tego powodu zaleca się zainstalowanie pakietu debian-security-support we wszystkich systemach wrażliwych na zagrożenia bezpieczeństwa.

Kontynuując proces rozpoczęty w wydaniu Wheezy zbudowano jeszcze więcej pakietów z włączonymi opcjami kompilatora wzmacniających bezpieczeństwo. Aby zwiększyć ten pozytywny efekt, zmieniono opcję ochrony stosu na stack-protector-strong. Proszę zauważyć, że opcje kompilatora wzmacniające bezpieczeństwo nie są domyślnie włączone w gcc, dlatego nie są używane automatycznie przy lokalnie budowanych programach.

Nowością w tym wydaniu jest pakiet needrestart. Jeśli jest zainstalowany, sprawdza po każdej aktualizacji za pomocą APT-a, czy któraś z działających usług wymaga ponownego uruchomienia aby skorzystać z wprowadzonych zmian w zaktualizowanych pakietach i proponuje wykonanie tej operacji. Zaleca się zainstalowanie pakietu needrestart aby zapewnić wprowadzenie aktualizacji związanych z bezpieczeństwem w bibliotekach do działających usług.

Oprócz starszego MySQL 5.5, w wydaniu Jessie znajduje się nowa MariaDB 10.0. Więcej informacji znajduje się na stronie zespołu MySQL Debiana. W wydaniu Debian 9 znajdzie się prawdopodobnie tylko jedna z nich.

Proszę zauważyć, że wsparcie twórców MySQL 5.5 zakończy się w grudniu 2018 (prawdopodobnie podobnie stanie się ze wsparciem bezpieczeństwa ze strony Debiana), natomiast MariaDB 10.0 będzie otrzymywać wsparcie ze strony projektu macierzystego aż do marca 2019.

W wydaniu Jessie poprzez pakiet php-horde dostępny jest Horde Application Framework.

Zespół Debian Games z dumą prezentuje odmianę Debian Games składającą się z 33 metapakietów ułatwiających instalowanie gier według kategorii. Są to między innymi gry strategiczne, karciane, programistyczne i symulacje. Debian Games umożliwia również deweloperom szybką instalację oprogramowania zalecanego do tworzenia gier w językach C++, Java, Perl, Python 3 i innych. Twórcy zawartości gier znajdą tu przydatne narzędzia do tworzenia strony wizualnej gier w games-content-dev. Strona internetowa projektu zawiera zrzuty ekranu, więcej informacji i zwięzły przegląd wszystkich gier w tym najlepsze gry Debiana.

Zespół Debian Med ponownie dokonał ponownie nie tylko znacznego zwiększenia liczby pakietów z dziedziny biologii i medycyny, lecz również poprawił ich jakość pod względem przetestowania (w trakcie budowania jak również przez autopkgtest). Te ulepszenia w wersji 2.0 metapakietów odmiany Debian Med odpowiadają na zapotrzebowanie w środowiskach naukowych dotyczące powtarzalnych wyników. Zachęcamy do odwiedzenia stron dot. zadań Debian Med aby zapoznać się z pełnym zakresem oprogramowania biologicznego i medycznego w Debianie.

Dzięki ciągłej pracy zespołu Debian Science do puli pakietów Debiana dodano nie tylko nowe aplikacje naukowe, lecz także programy z nowych dziedzin nauki. Zachęcamy do odwiedzenia stron dot. zadań Debian Science aby zapoznać się z pełnym zakresem oprogramowania naukowego w Debianie.

W trakcie rozwoju wydania Jessie wiele zmian dokonanych w UbuntuGIS zostało przeniesionych na powrót do Debian GIS. Poprawiono współpracę między UbuntuGIS i OSGeo-Live, co zaowocowało nowymi pakietami i współpracownikami. Zachęcamy do odwiedzenia stron dot. zadań Debian GIS aby zapoznać się z pełnym zakresem oprogramowania GIS-owego w Debianie oraz stronę Debian GIS aby uzyskać więcej informacji.

Jessie zawiera 799 pakietów źródłowych (442 zaktualizowanych, ponad 130 nowych od wydania Wheezy) którymi opiekuje się zespół Java. Istotne zmiany: