La distribuzione ufficiale Debian richiede un numero variabile fra 9 e 10 DVD di binari o fra 75 e 85 CD di binari (secondo l'architettura) e 10 DVD o 59 CD di sorgenti. Inoltre vi è un DVD multi architettura, con un sottoinsieme del rilascio per le architetture amd64 e i386 e il codice sorgente. Debian è anche rilasciato come immagini Blu-ray (BD), 2 per le architetture amd64 e i386 e 2 per il codice sorgente. Alcuni pacchetti molto grandi, a causa della loro dimensione, non possono essere inseriti nei CD; tali pacchetti rientrano meglio nei DVD e BD perciò sono comunque inclusi lì.

Con l'aggiornamento alla versione 3.14 il nuovo desktop GNOME fornisce molte nuove funzionalità e miglioramenti nell'usabilità.

Il design della shell GNOME è stato aggiornato. Il vassoio inferiore per i messaggi è più largo, più facile da usare e meno propenso ad apparire per sbaglio. Una nuova area per i messaggi di stato nell'angolo in alto a destra riunisce tutte le impostazioni utili in un unico posto.

Il salvaschermo è stato sostituito da uno «schermo di blocco» che continua a fornire funzionalità minimali quando l'utente è assente. Per esempio, si può mettere in pausa la musica, essere informati sull'arrivo di nuova posta o cambiare la luminosità dello schermo, il tutto senza inserire una password. Premendo il tasto Esc o iniziando a digitare la password si viene riportati al prompt di login. Il display manager di GNOME usa esattamente il medesimo design per ragioni di coerenza.

Svariate applicazioni, incluso il gestore di file Nautilus, l'editor di testi gedit e il visualizzatore di documenti evince hanno ora un design molto più compatto, grazie alla fusione della barra del titolo della finestra con la barra degli strumenti. Ciò lascia molto più spazio per i documenti su cui l'utente sta lavorando. I riquadri di dialogo standard hanno subito modifiche simili.

È stato completamente integrato il supporto per gli schermi tattili, inclusi gesti intuitivi basati su movimenti di più dita. GNOME ora supporta anche schermi ad alta risoluzione (HiDPI), sfruttando a pieno il dettaglio dei pixel per un rendering chiarissimo.

GNOME supporta la geolocalizzazione e include una bella applicazione per mappe e navigazione.

La documentazione per l'utente è molto più completa e include videotutorial per i nuovi utenti.

Ulteriori informazioni possono essere trovate nelle note di rilascio di GNOME 3.14.

systemd, introdotto in Debian 7, è ora il sistema init predefinito. Fornisce funzionalità avanzate di monitoraggio, log e gestione dei servizi.

Sebbene sia progettato come un rimpiazzo perfetto per sysvinit e, come tale, fa uso degli script init SysV esistenti, il pacchetto systemd può essere installato senza problemi insieme a sysvinit e avviato usando l'opzione del kernel init=/bin/systemd. Il pacchetto systemd-sysv fornisce il rimpiazzo di /sbin/init.

Per ulteriori informazioni su questo argomento, vedere il Wiki Debian.

In questo rilascio l'obsoleto protocollo SSLv3 (Secure Socket Layer) è stato disabilitato. Molte librerie per crittografia di sistema, così come applicazioni server e client sono state compilate o configurate senza il supporto per questo protocollo.

Il kernel Linux ha un meccanismo di sicurezza che vanifica molti attacchi che sfruttano collegamenti simbolici. È abilitato in modo predefinito nel kernel Linux di Debian. I bug correlati con /tmp che sono resi non utilizzabili da questo meccanismo non vengono trattati come vulnerabilità della sicurezza. Se si usa un kernel Linux personalizzato si dovrebbe abilitare il meccanismo usando un'impostazione sysctl:

echo 1 > /proc/sys/fs/protected_symlinks

In alcuni casi rari il supporto di sicurezza per un pacchetto fornito in un rilascio di Debian deve essere abbandonato prima della fine del supporto per la distribuzione nel suo complesso. Jessie fornisce un nuovo pacchetto (debian-security-support) che produce un avvertimento se il supporto per un pacchetto deve essere terminato in anticipo. Documenta anche i pacchetti per i quali l'ambito del supporto di sicurezza è limitato. Pertanto l'installazione di debian-security-support è raccomandata su tutti i sistemi in cui la sicurezza è fondamentale.

Continuando sulla strada tracciata da Wheezy, altri pacchetti sono stati compilati con opzioni di compilazione per l'«hardening». Inoltre l'opzione di protezione di stack è stata passata a stack-protector-strong per una robustezza ulteriore. Notare che le opzioni di compilazione «hardening» non sono abilitate in modo predefinito in gcc, perciò non vengono usate automaticamente quando si compila software in locale.

Il pacchetto needrestart è una novità di questo rilascio. Quando installato effettua un controllo dopo ogni sessione di aggiornamento fatta da APT. Se alcuni dei servizi in esecuzione sul sistema necessitano di essere riavviati per sfruttare i cambiamenti nei pacchetti aggiornati, offre di effettuare questi riavvii. L'installazione di needrestart è raccomandata per assicurare che gli aggiornamenti di sicurezza nelle librerie vengano propagati ai servizi in esecuzione.

A fianco del più vecchio MySQL 5.5 Jessie fornisce il nuovo MariaDB 10.0. Per maggiori informazioni vedere la pagina Wiki del Team Debian MySQL. È probabile che uno solo di essi sia incluso in Debian 9.

Notare che il supporto a monte per MySQL 5.5 terminerà nel dicembre 2018 (e il supporto di sicurezza Debian dovrà fare altrettanto), mentre MariaDB 10.0 riceverà il supporto di sicurezza a monte fino a marzo 2019.

In Jessie è disponibile l'Horde Application Framework attraverso il pacchetto php-horde.

Il Debian Games Team è orgoglioso di annunciare il Blend Debian Games che consiste di 33 metapacchetti che semplificano l'installazione di giochi in base alla categoria. La selezione include, tra i molti altri, giochi di strategia, simulazione, carte e programmazione. Debian Games offre anche agli sviluppatori un modo veloce per installare il software raccomandato per sviluppare giochi nei linguaggi di programmazione C++, Java, Perl o Python 3. Gli sviluppatori di contenuti troveranno utili strumenti per creare materiale artistico per i giochi in games-content-dev. La pagina web del progetto fornisce istantanee dello schermo e ulteriori informazioni e offre una panoramica compatta di tutti i giochi inclusi i migliori giochi in Debian.

Il team Debian Med ha nuovamente aumentato di molto non solo il numero di pacchetti nel campo della biologia e della medicina, ma anche la loro qualità in termini di test (al momento della compilazione del pacchetto così come con autopkgtest). Questi miglioramenti nella versione 2.0 dei metapacchetti del Blend Debian Med riflettono la richiesta da parte degli scienziati di software affidabile per fornire risultati riproducibili. Visitare le pagine delle attività Debian Med per vedere l'intera gamma del software per biologia e medicina all'interno di Debian.

Grazie al continuo lavoro del team di Debian Science, sono state aggiunte all'insieme dei pacchetti Debian non solo nuove applicazioni scientifiche, ma alcune applicazioni coprono anche nuovi campi della scienza. Visitare le pagine delle attività Debian Science per vedere l'intera gamma del software scientifico all'interno di Debian.

Duranto il ciclo di sviluppo di Jessie molte modifiche da UbuntuGIS sono state riunite a Debian GIS. La collaborazione con i progetti UbuntuGIS e OSGeo-Live è stata migliorata e ciò ha avuto come risultato nuovi pacchetti e nuovi contributori. Visitare le pagine delle attività Debian GIS per vedere l'intera gamma di software GIS all'interno di Debian e la pagina web di Debian GIS per maggiori informazioni.

Jessie viene fornito con 799 pacchetti sorgente (442 aggiornati e più di 130 nuovi rispetto a Wheezy) che verranno manutenuti dal Team Java. Cambiamenti degni di nota: